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自幼并没有被武帝着重培养的他并没有大哥那样的沉稳与得体，凤子龙孙成长起来的大棚环境让他如同温室的花朵，没有受过挫折，从未尝过疾苦，也就注定受不了委屈，扛不住忍耐。世上并非所有的东西都得围着你转，你又不是你那梦阳入腹的太阳爹。
公元前88年，武帝病重，坐不住了的刘旦派使者来到长安，向武帝上书，请求宿卫宫廷，以备不虞。刘旦的这封上书，彻底打碎了自己的皇帝梦。
“藩王宿卫宫廷”历朝历代都是要命的罪过，武帝大怒，立斩来使，紧接着又以燕王“藏匿亡命之徒”的罪名，削掉其封国三个县邑，以此给自己这个傻儿子的痴心妄想做出了回答。武帝因此感叹出了历史上非常有名的地理偏见：“生子应置于齐鲁之地，以感化其礼义；放在燕赵之地，果生争权之心“。俺们家这么哏的地方都让老刘给埋汰了。
前87年二月，武帝病逝，少子刘弗陵即位。
刘旦很不满，在诏谕玺书抵达燕国时，刘旦居然说中央红头文件上的玺封比以往要小 ，因此不仅不哭丧还对燕国的大臣们说:“这次的玺书规格比以前小，恐怕是长安发生了什么变故。“于是派遣心腹前往长安，借问丧礼为名，秘密探听朝中消息。
打听半天没整出个所以然来，刘旦认为小弟得位是朝中大臣操纵的结果，于是派遣中大夫至长安上书，请于各郡国设立武帝宗庙。
宗庙社稷，自古是政权的根本象征，是皇权传承的关键证明。过去总管子孙后代叫做“香火”，就是指必须是正根男丁传人，才有资格去祭祀祖先。断了男丁，祖先们在底下就断供了，太可怜了。
满世界设宗庙你是什么意思？你想祭你爹你有那资格吗？你拿中央当什么呢？搁武帝直接就让他伺候祖宗去了。面对这个过火试探，霍光自然没有同意，不过他给了刘旦一个大台阶：赐钱三千万，增加封邑一万三千户。
霍光的意思很明显，踏踏实实的在封国享福吧，别折腾了。
刘旦收到赏赐后却大怒：“我本来应当称帝，还需要别人的什么赏赐！”刘旦开始不知死活的暗地勾结落魄皇族刘泽等，密谋造反。
刘旦开始招集各地亡命之徒，收聚民间铜铁制造兵器，还时不时亲自出外阅兵，出入僭用天子仪仗，左右的近臣全改名为“侍中”(皇帝侍从)。
性格不咋地，智商还有问题。
造反需要极其周密的积累与部署，你手中啥都没有，找的这几个人每个都是落魄失势的小可怜，还天天嘚瑟的就怕全世界不知道你要造反一样。霍光后来将参与密谋的刘泽拿下，录完口供后将所有涉案人员除了匪首刘旦外全部灭族。